Должен ли работодатель оплачивать ежегодную периодическую проверку и медкомиссию?

Сергей, да должен.

Работодатель обязан организовывать проведение за счет собственных средств медицинских осмотров и психиатрических освидетельствований работников (абз. 12 ч. 2 ст. 212 ТК РФ).
Согласно ст. 219 ТК РФ каждый работник имеет право на гарантии и компенсации, установленные в соответствии с ТК РФ, коллективным договором, соглашением, локальным нормативным актом, трудовым договором, если он занят на работах с вредными и (или) опасными условиями труда.
К Перечню работ, при выполнении которых проводятся обязательные предварительные и периодические медицинские осмотры (обследования) работников,
относится работа в службах и ведомствах, работникам которых разрешено ношение оружия и его применение.
В соответствии со ст. 212 ТК РФ в случаях, предусмотренных трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, работодатель обязан организовывать проведение за счет собственных средств обязательных предварительных (при поступлении на работу) и периодических (в течение трудовой деятельности) медицинских осмотров (обследований), других обязательных медицинских осмотров (обследований), обязательных психиатрических освидетельствований работников, внеочередных медицинских осмотров (обследований), обязательных психиатрических освидетельствований работников по их просьбам в соответствии с медицинскими рекомендациями с сохранением за ними места работы (должности) и среднего заработка на время прохождения указанных медицинских осмотров (обследований).